The BossDa 2 a 5 giocatori.
The Boss è un gioco di bluff nel quale, come al solito, vince chi realizza più punti a fine partita.
I round sono scanditi da cinque carte rappresentanti un distintivo argento, un distintivo oro o la coppia dei due distintivi: a due turni dal termine di un round, viene girata casualmente una di queste carte e non appena si girano tre distintivi identici (quindi la carta con la coppia e le altre due di quel colore), la partita termina al termine di quel round. Si giocano quindi da 3 a 5 round.
Ogni giocatore ha a disposizione 9 "gangster", 9 cubetti di due dimensioni diverse: i gangster professionisti sono i 6 cubetti più grandi, i gangster occasionali sono i 3 cubetti piccoli.
Passiamo alle carte città : ad ognuna di essa corrisponde un certo numero di carte "bottino" e il tipo di bottino è specificato proprio sulla carta. Essi possono essere veri e propri premi (1, 2, 3, 4 punti) o sanzioni, che influenzano direttamente i gangster. Fa eccezione la carta di Chicago, a cui non corrispondono carte bottino né il bottino stesso.
Partita a The Boss in 4 giocatori
Ogni giocatore riceve cinque carte "bottino" delle città in gioco e 6+3 gangster, mentre le carte bottino restanti sono posizionate coperte sotto le rispettive città . Nel proprio turno può giocare uno o più gangster su una qualunque delle città in gioco (a eccezione di Chicago che non può essere la prima città su cui poggiare i propri cubetti) e
deve giocare una delle carte bottino che ha in mano.
Qui nasce la componente di bluff: per ogni città , a fine round viene incassato il bottino o viene subita la penalità della carta coperta della città stessa dal giocatore che ha ottenuto la maggioranza di gangster di quella città , pertanto, grazie alle carte che si hanno in mano e in base al comportamento degli avversari, è possibile intuire il bottino di una determinata città o anche fare/subire bluff in quest'ottica.
Le penalità sono l'eliminazione permanente (pistola) o parziale (prigione/ospedale) di un proprio gangster o l'impossibilità di poter rigiocare su una determinata città .
Nota sui gangster occasionali, cioè i cubetti piccoli: sono giocabili una volta sola nel corso della partita e non possono essere giocati su una città senza la presenza di un gangster professionista.
Attenzione: durante l'ultimo turno di gioco di ogni manche, l'ordine di gioco può cambiare. Infatti, giocano prima i giocatori che hanno più gangster avanzati. Chi ne ha meno, quindi gioca per ultimo e può osservare cosa fanno gli altri. In caso di parità di numero di gangster fra alcuni giocatori, allora i giocatori in parità giocano in senso orario a partire da chi è Primo Giocatore. Dopo ogni manche il gettone Primo Giocatore scorre di un posto in senso orario.
Chicago ha un punteggio particolare. Il punteggio di Chicago è pari alla metà del valore di tutte le carte giocate per ultime dai giocatori (e non quelle coperte, quindi) nelle città a sinistra di Chicago (le carte penalità valgono semplicemente 0). La posizione iniziale di Chicago è la seconda, quindi con una sola carta a sinistra, e dopo ogni turno si sposta di una carta verso destra (diventando sempre più appetibile).
Diventa quindi importante anche giocare sull'ultima carta "rivelata" fra quelle in mano per le città sotto l'influenza di Chicago, perché possono essere decisive ai fini del punteggio.
Se a fine partita c'è parità, vince chi ha conquistato più soldi nell'ultima manche. Se c'è parità anche in questo caso, vince chi ha più gangster avanzati e in caso di ulteriore parità si gioca un round di gioco addizionale.